Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения

Отношение анилина к индикаторам. К 100 мл воды в демонстрационном стакане прибавляют 1 мл анилина и взбалтывают смесь стеклянной палочкой. Половину раствора отливают в другой такой же бокал. После этого к одной половине раствора приливают раствор фенолфталеина, к другой – фиолетовый раствор лакмуса. Окраска индикаторов не изменяется.

Взаимодействие анилина с кислотами. После того как показано, что анилин не действует на индикаторы, т.е. не обладает щелочными свойствами, возникает вопрос о том, обладает ли вообще он свойствами оснований, вступает ли он, например, в реакции солеобразования с кислотами.

1. В пробирку с 5 мл воды учащиеся наливают около 0,3 мл анилина. Смесь взбалтывают. Убеждаются, что анилин почти не растворился в воде. Добавляют по каплям концентрированную соляную кислоту. Анилин растворяется. Составляют уравнение реакции образования хлористоводородного анилина.

К раствору соли анилина добавляют по каплям концентрированный раствор щелочи. Снова выделяется анилин в виде маслянистой жидкости. Составляют уравнение реакции.

При проведении опыта следует пользоваться концентрированными растворами кислоты и щелочи с той целью, чтобы не вводить большого количества воды, иначе из-за частичной растворимости анилина (1 г анилина растворяется в 30 мл воды) выделение его будет мало заметно.

2. В демонстрационную пробирку наливают 5 мл анилина и затем примерно такой же объем концентрированной соляной кислоты или 50-процентной серной кислоты. Дают некоторым учащимся убедиться, что проходит экзотермическая реакция. Охлаждают пробирку в струе холодной воды. Выделяются кристаллы соли. Растворяют соль по возможности в небольшом количестве воды (воду добавляют небольшими порциями и пробирку встряхивают). Если остался непрореагировавший анилин, отфильтровывают от него раствор, а к раствору соли добавляют концентрированный раствор щелочи. Выделяется свободный анилин.

Тем или другим из этих опытов устанавливается, что анилин является основанием; отсутствие же действия его на индикаторы говорит о том, что он основание более слабое, чем жирные амины.

Так как по составу молекул жирные амины и анилин отличаются тем, что вместо предельного радикала здесь имеется бензольное ядро, то, очевидно, что ослабление основных свойств аминогруппы обусловлено влиянием ароматического радикала – С6Н5.

Взаимодействие анилина с бромной водой. Как известно, влияние атомов друг на друга в молекуле взаимно. Если бензольное кольцо влияет на аминогруппу в анилине, ослабляя проявление ею свойств основания, то можно ожидать, что и бензольное ядро под влиянием этой группы будет обладать свойствами, отличными от свойств бензола. С подобным изменением свойств ядра учащиеся уже встречались на примере фенола.

Встает вопрос, не ослабляет ли аминогруппа связь атомов водорода с ядром, подобно тому как эту связь ослабляет гидроксильная группа в феноле, и не будет ли анилин реагировать с бромной водой, как реагирует с ней фенол.

1. В колбе или демонстрационной пробирке растворяют при встряхивании в 10 мл воды 1 мл анилина. К полученному раствору (эмульсии) добавляют бромную воду до образования белого осадка.

Осадок представляет собой триброманилин:

Необходимо, чтобы растворы анилина и брома были достаточно концентрированными. Вместо раствора анилина можно воспользоваться раствором его соли.

Информация по педагогике:

Роль отца в развитии ребенка
В предшествующие десятилетия преобладало мнение, что материнской заботы для формирования адаптивного поведения ребенка достаточно. Нежность, доброта, самоотверженная забота о ребенке, проявляемые отцом, рассматривались лишь как имитация женского поведения и необязательные для воспитания ребенка. В ...

Описание деловой экономической игры «люди будущего»
В рамках Федеральной Экспериментальной площадки в лицее №1 г. Красноярска, нами был проведен ряд исследований по изучению социальных и ключевых компетентностей у учащихся 7 – ых классов. Основополагающим исследованием, было проведение в рамках школы формирующего эксперимента, который мы назвали дел ...

Площадь параллелограмма
Вывод формулы площади параллелограмма сводится к построению прямоугольника, равного данному параллелограмму по площади. Примем одну сторону параллелограмма за основание, а перпендикуляр, проведенный из любой точки противолежащей стороны на прямую, содержащую основание будем называть высотой паралле ...